1989年，李笑来拿了东三省的计算机竞赛冠军，前三名保送清华，没想到，他被顶了下来。他复读一年，阴差阳错的读了长春大学。
1994年，长春火车站附近的华正商铺招商，李笑来签了合同就跑回老家招商去了，一个寒假拿了2万提成。
香港回归那年，李笑来挣到了人生中的第一个一百万，不过没来得及挥霍，父亲就病倒了。
父亲住院后，李笑来卖掉了沈阳的柜台、档口，回延吉开了个网吧。好在他英文能力不错，凭借着一篇英文文章，搞明白了如何搭建无盘网，降低了网吧成本。不过，好景不长，先后遇到些“不可抗力”，最终还是负债累累。
父亲卧病，负债累累，2001年，28岁的李笑来不得不去给人打工。到新东方做培训教师，勤勤恳恳做了7年。
从前做销售，后来做老师，又亲眼见证了一个企业家变身创业偶像的过程。李笑来自我造星、洞悉人性和市场的本领早就炉火纯青，只等着那一票大的。
38岁之前，李笑来凭借新东方8年的教学经历，孜孜不倦的阅读写作，成了和罗永浩齐名的新东方名师。
2011年之前，通过讲课、卖书，李笑来攒下来三四百万。这年之后，他的命运彻底逆袭。
2011年，李笑来第一次从网络上获知关于比特币的消息。当时，比特币的交易价格已经超过1美元。
几周后，比特币涨到24美元，他的投资获得4倍收益。他转念一想，就想了个特牛的主意：我已经赚了4倍了，拿出一半来，挖矿去。
到2011年7月,比特币已上涨到25美元。“挖矿”失败之后，李笑来并没有放弃对比特币的热衷。他靠收购的方法获取更多的比特币，近两年后，李笑来成为中国拥有比特币最多的人。
到近年，李笑来成为INB(硬币)资本创始合伙人，并成为罗胖得到APP专栏作者，主讲“财富自由之路”，出书、开课、做投资，俨然成为遍撒财富自由的教父和先行者。
2017年以来，李笑来本人参与的ICO项目，比较知名的就有公信宝、量子链、菩提、EOS等。一个普通英语老师成了一个睿智的投资家，赚得盆满钵满，显现出比一般人都要出色的经济头脑和魄力。
截止到2017年7月，整个ICO项目融资折合成人民币大约有26亿元左右——根据李笑来参与的情况，这26亿元中至少有1/3以上都被李笑来及其相关人员获得。
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